• Главная
• Новое
• Популярное
• Поиск
• Карта
• Связь

М-нитрозосоединения

Медицинская экология / Роль нитратов, нитритов и нитрозосоединений в патологии человека / М-нитрозосоединения

Страница 1

Количество соединений этой группы очень велико. Общей для них является нитрозогруппа N - N = О, к которой могут присоединяться различные радикалы. В зависимости от характера этих радикалов выделяют два класса соединений с различными свойствами (рис. 13.3, а, б):

• нитрозамины;

• нитрозамиды.

В окружающей среде нитрозосоединения содержатся в низких концентрациях в атмосферном воздухе, воде, пищевых продуктах. Антропогенные источники поступления нитрозосоединений в среду - производства красителей, смазочных масел, пестицидов.

Нитрозосоединения образуются в результате взаимодействия нитритов с вторичными и третичными аминами и амидами, которые являются промежуточными продуктами метаболизма белков. Следовательно, они могут содержаться почти во всех пищевых продуктах, богатых белками. Ряд аминов (пирролидин, пиперидин) содержится в табачном дыме.

Синтез нитрозосоединений из предшественников (реакция нитрозирования) может происходить при определенных способах обработки в самом продукте. Эта реакция может протекать также в организме человека. Наиболее интенсивно образование нитрозаминов идет в желудке при рН 1,0-2,0. Возможно образование нитрозаминов в слюне и инфицированном мочевом пузыре (т.е. там, где нитраты восстанавливаются в нитриты). Нитрозамины могут синтезироваться под действием Е. Coli, Proteus vulgaris и некоторых видов стрептококков. Так как бактерии и макрофаги способны восстанавливать нитрат и образовывать нитрозамины, пациенты с хроническими инфекциями мочевыводящих путей должны предупреждаться в плане опасности индуцирования у них опухолей мочевыводящих путей.

Рис. 13.3. Структурные формулы нитрозаминов (а) и нитрозамидов (б)

На синтез нитрозаминов из нитритов и вторичных аминов влияет ряд факторов. Этот процесс ускоряется в присутствии хлоридов, бромидов, йодидов, тиоцианатов (образуются из диоксида серы). Замедляют синтез танины, цистеин, токоферол, ретинол, аскорбиновая кислота (самый активный и доступный ингибитор).

Почва обычно богата предшественниками нитрозосоеди-нений: нитратами, нитритами, аминами. В последние годы доказана возможность синтеза нитрозосоединений в почве. Кроме того, они могут вноситься в почву с агрохимикатами. Считается, что почва самоочищается от нитрозосоединений за 8—10 дней, так как они улетучиваются в атмосферу, частично деградируют под действием микроорганизмов, солнечного света и других факторов.

В растениях нитрозосоединения почти не накапливаются, однако они могут синтезироваться из предшественников в процессе хранения и переработки.

Отечественные и зарубежные данные свидетельствуют о почти полном отсутствии нитрозосоединений в молоке и молочнокислых продуктах.

Из напитков наибольшее количество нитрозаминов обнаружено в пиве (до 14 мкг/л). В натуральных винах и крепких алкогольных напитках они встречаются реже и в малых концентрациях (1-3 мкг/л).

Из продуктов животного происхождения наиболее часто и в наибольших концентрациях нитрозосоединения определяются в мясных изделиях, тогда как в свежем мясе они не обнаруживаются или обнаруживаются в незначительных количествах (1-2 мкг/кг). Это объясняется тем, что нитрозосоединения, поступающие в организм животного с кормом, экскретируются, метаболизируются и деградируют.

Содержание нитрозосоединений в мясопродуктах зависит от технологической или кулинарной обработки. Концентрация нитрозосоединений увеличивается в следующей последовательности: свежее мясо, вареные, полукопченые, копченые продукты, сосиски. На концентрацию нитрозосоединений существенно влияет длительность термической обработки: увеличение в 2 раза продолжительности тепловой обработки фарша при изготовлении сосисок приводит к значительному повышению концентрации нитрозаминов в них. К увеличению концентрации нитрозосоединений приводят обжаривание, посол, копчение мясных продуктов. Чем больше температура и время обработки, тем больше нитрозаминов образуется в продукте. Однако нитрозамины практически не образуются при приготовлении продукта в микроволновой печи. При тепловой обработке и посоле часть белка, содержащегося в мясе, распадается до аминов и амидов, что усиливает процесс нитрозирования. Обработка продуктов коптильным дымом, содержащим нитрогазы, также способствует процессу нитрозирования, а присутствующий в дыме формальдегид катализирует эту реакцию. К образованию нитрозаминов приводит реакция между нитритами, содержащимися в продукте, и специями (черный и красный перец).